Esse é uma pergunta difícil. Principalmente você não for uma pessoa de hardware.
E a Apple é a fonte menos confiável de todas. Isso porque muitas vezes ela limita a memória RAM devia a qualidade das memórias na época em que a máquina foi lançada. Só que depois disso, as memórias evoluem e não raro o Mac consegue suportar mais memória. E a informação da Apple fica parada no tempo.
Há algumas formas simples e confiáveis de descobrir: CrucialMacScanner e MacTracker.
O CrucialMacScanner roda na Web e se o executar no Mac em que você quer aumentar a memória, ele lhe dirá o quanto você tem instalado em cada banco além de informar qual o limite máximo que seu hardware reconhece.
Já o MacTracker é um aplicativo com versão para OS X e também para iOS.
A dica é usar ambos. Em caso de divergência, opte pelo menor. Mas na hora de comprar a memória converse com o vendedor, experimente a maior opção. É comum deixarem que você teste as memórias no seu Mac.