A Apple sugere o uso do Músicas.app. E também que você compre as músicas na iTunes Store. Só que isso implica em sincronização. Tem o iTunes Match que ajuda. Mas isso pode incomodar alguns usuários. Ainda bem que essa é apenas uma das possibilidades.
Existem diversos aplicativos de rádio. Vou enumerar dois. Snowtape Radio e TuneIn Radio Pro. É possível escutar rádios do mundo todo! Inclusive gravar as músicas para ouvir mais tarde.
Esses aplicativos funcionam como um rádio. Você só paga o app. Ouvir as músicas é gratuito.
Existe outra abordagem. A assinatura mensal. Seviços como o Rdio trazidos para o Brasil pela Oi. A vantagem é que você pode escolher qual música vai tocar. Ao invés de ficar limitado à seleção da estação de rádio.
Um serviço que está faz bastante tempo no mercado. Fez um app e foi banido. E agora está, ainda em beta, disponível em html5 é o GrooveShark. O bacana aqui é ser totalmente gratuito e ainda permitir a seleção de música.
Importante: em todas as soluções proposta é usado banda de internet. Isso pode prejudicar o seu plano de dados. Fique atento.
Em tempo o Oi Rdio tem versão para Mac. Pode pode usar a mesma assinatura do iOS no Os X.