Tem com fazer um assinatura de email mais elaborada no Mail do OS X? Diferentes fontes, Jpg, etc.
Tem sim!
Crie uma Assinatura Padrão nas Preferências do Mail.
Agora crie uma Assinatura personalizada usando HTML no seu editor preferido.
Abra essa assinatura no Safari, salve como um Arquivo Web(.webarchive), Use o Menu Arquivo -> Salvar Como.
As Assinaturas do Mail são armazenadas em .webarchive. E são armazenadas na pasta ~/Library/Mail/V2/MailData/Signatures. Portanto, acesse essa pasta, e troque os arquivos pelo que você acabou de criar. É aconselhável efetuar essa troca com o Mail fechado.
Pronto. Basta abrir o Mail.