Os dados dos Facebook que estão na Agenda são atualizado automaticamente. Agora os dados que estão na sua Agenda, digamos a Agenda do iCloud, não está sincronizada com nenhuma Rede Social.
Já comentei aqui do AllSync, o app é campeão.
Mas se só quisermos atualizar o avatar de nossos amigos, é possível fazer isso nativamente.
Eu sei que muitos tiram fotos dos seu amigos para colocar nos Contatos. Outros selecionam as fotos em suas bibliotecas. Entratanto, de alguma forma o avatar do Facebook é como seu amigo quer ser conhecido.
O Twitter fornece a mesma possibilidade. Assim como para o Facebook, acesse Ajustes e navegue até a conta.
A alteração de Avatar também é possível ser feita no OS X. Tanto com Facebook quanto com Twitter. Basta acessar Preferências do Sistema -> Mail, Contatos e Calendários e selecionar sua conta de Facebook ou Twitter.
Inclusive o linkedin com o OS X Mavericks.