No iMessage, abra a conversa e toque em Detalhes no canto superior direito.
Role para baixo até ver as mídias.
Toque que na que deseja apagar, até aparecer a opção Apagar.
Ou Toque em alguma mídia, até aparecer o menu de contexto e escolha Mais para fazer uma Seleção Múltipla. Para apagar, toque na lixeira no canto inferior direito.
Infelizmente, falta uma opção marcar todos no iOS 8.
A solução de contorno é apagar toda a conversa, com um swipe para esquerda na tela principal. Ou, na tela principal, toque em editar no canto superior direito, selecione várias e apague no canto inferior direito.
