Quem tem a verificação em 2 passos ativada, o que recomendo, vai ter problemas com Apps de Terceiros que se conectam ao iCloud(Microsoft Outlook, Mozilla Thunderbird, BusyCal, …) e não suportam a verificação em 2 etapas.
Para isso a Apple adotou um caminho parecido com o do Google, gerar senhas específicas para os Apps.
Acesse AppleID.apple.com, no item Senha e Segurança, gere as senhas.
