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Vou citar 3 alternativas para você monitorar como você gasta seu tempo na frente do Mac:
– RescueTime
– Qbserve
– Timing
Cada um deles tem diferenças próprias que poderão se ajustar melhor a cada tipo de perfil.
No Timing, por exemplo, você consegue associar um documento a um projeto. E o tempo gasto com esse documento será contabilizado no projeto. Já o Qbserve tem categorização mas dará uma visão mais macro de produtividade ou não.
Vale apenas experimentar cada um deles.
Fica válido a recomendação: monitore mas não fique muito maníaco com tempo!