No Calendário do iOS 8, há a opção Tempo de Viagem. Os alertas vão considerar esse tempo para te avisar e o seu calendário indicará que você está ocupado nesse tempo.
Por exemplo, reunião no centro da cidade com um cliente as 14h. Você determina que o tempo de viagem é de 30 minutos.
Você será avisado a hora que precisa sair. E a sua agenda marcará como ocupada desde as 13:30.
Repare que não são levadas em conta as condições de trânsito, nem o endereço. O tempo de Viagem é determinado manualmente por você.