No iOS, quando digitamos Retorno, é adicionado uma nova linha para digitarmos.
No Mac não. Mesmo o Shift+Enter não faz o milagre.
Quem faz o milagre é o Option+Enter.
Melhor mandar toda a mensagem de uma vez pulando linha com Option+Enter do que várias mensagens de uma linha fazendo o iMessage do destinatário tocar incessantemente.